Pará las próximas fechas la tricolor le tocaría enfrentar a una selección chilena que venía ser bicampeón de América sin embargo de una mala fecha, donde recibió una derrota de visita con Paraguay y un empate de Local con Bolivia, para este partido como los posteriores Carlos Gruezo quien había jugado en la doble fecha pasada si bien fue convocado no disputaría un partido más como titular, mismo destino tuvo Miller Bolaños quién en la Copa América 2015 y las cuatro primeras fechas eliminatorias fue una de las nuevas promesas del fútbol ecuatoriano, tampoco fue puesto como titular por su mal nivel en los anteriores juegos para estas dos fechas, Alexander Domínguez si bien llegó hacer convocado ya no fue puesto más debido a que tenía un lesión y según Gustavo Quinteros o muchos hinchas sobre todo del Emelec era deficiente, para esta ocasión la titularidad sería para el argentino nacionalizado ecuatoriano Esteban Dreer para este partido Chile al mando Juan Antonio Pizzi no entreno en Quito si no en el estadio Monumental de Guayaquil, el partido se jugó el 6 de octubre, en el estadio Atahualpa en Quito, para sorpresa de mucho ecuatorianos, la tricolor consiguió una victoria de 3 a 0, donde la selección chilena comandada por Claudio Bravo, Arturo Vidal, Gary Medel y Alexis Sánchez se vio superado por la escuadra ecuatoriana, el primer gol llegó cuando en una jugada colectiva entre Enner Valencia con Antonio Valencia marcaría el primer gol del encuentro al minuto 19, el segundo gol llegó al minuto 23 cuando Cristian Ramírez logró lanzar el balón cuando Arturo Vidal al no poder retener el balón lo sacó el terreno de juego, el tercer y último gol del Partido llegó al minuto 46 cuando en un juego combinado con Enner Valencia, Felipe Caicedo marcaría el tercer gol del Partido, este resultado mejoro la posición de la Tricolor en la tabla regresando al tercer puesto de la eliminatoria y de su diferencia de gol, esto también se vio reflejado en las opiniones de la Fanáticos y los críticos quienes manifestaron que la tricolor regresó a ser equipo unido o poderoso de antes, no obstante este partido también recibió críticas por parte de analistas como algunos ex jugadores, donde nuevamente resaltó la opinión de Álex Aguinaga , donde se expresaron que la única razón por la que la tricolor consiguió la victoria fue porque la selección chilena no entreno en Quito, al mismo tiempo resaltando además la falta de coordinación de los jugadores como Enner Valencia , Antonio Valencia , Arturo Mina, Jefferson Montero, el individualismo al momento de generar jugadas de gol por parte Felipe Caicedo, comparándolo como el fallecido Christian Benítez y a pesar de que Esteban Dreer fue figura del partido también se destacó por errores de novatos en retener el balón, al contrario de otros arqueros nacionalizados como Marcelo Elizaga.