En marzo de 2009, Cyrus publicó Miles to Go, un recuerdo co-escrito por Hilary Liftin que habla sobre su vida hasta sus dieciséis años. Cyrus ya había comenzado la transición a una imagen más adulta a finales de 2008, cuando sus representantes negociaron un acuerdo para que el novelista Nicholas Sparks escribiera el guion de una película para presentarla a un público maduro, el contrario que ganó con los niños, fanáticos de Hannah Montana.